La storia di Montalcino affonda le sue radici in un passato lontano, a partire dalle tracce di insediamenti etruschi che già allora avevano fondato una "civitella" fortificata. Dal medioevo in poi Montalcino diventa un centro di primo piano, conteso per secoli tra le potenze di Firenze e Siena e segnato da guerre e assedi. Sul modello di Siena, nel XIII secolo la città fu divisa in terzieri, poi diventati quartieri, ciascuno con un proprio stemma: uno scudo a goccia (o a mandorla) ispirato a quello della città, che ancora oggi orna le sue strade con piccole segnalazioni del quartiere di appartenenza.
Quella stessa goccia, simbolo di forza e al tempo stesso di grazia, dà forma al logo della tenuta, dove il cielo, un fiore e le antiche mura richiamano questo territorio, luminoso e fiorente, e le sue radici.